Como os comentadores acima sugerem que o iTunes fará backup apenas dos arquivos de configuração e outros itens. Todo o conteúdo deve estar disponível na biblioteca do iTunes com a qual o iPod sincroniza, portanto, o iTunes irá apagá-lo, deixando para você a "carga" de restaurar o material após a atualização. No meu caso, resolvi o problema usando o Sharepod para obter conteúdo do iPod antes de atualizar.