Eu tenho estado nessa mesma estrada e cheguei à conclusão de que o iTunes não pode ser usado dessa maneira. Se não fosse apenas uma das dezenas de falhas importantes neste software execrável, eu poderia pensar que a Apple o tinha aleijado de propósito.
Sugiro que você mantenha sua biblioteca do iTunes localmente no macbook e espelhe sua pasta do iTunes no servidor para que a música também esteja disponível para outros dispositivos na sua rede.