Então, acontece que o problema tem a ver com a Atualização do Cert Root. Por alguma razão, a nossa Política de Grupo não permitiria que o Windows Updater a baixasse. Se você não atualizou o Certificado Raiz antes de ingressar no computador para o domínio, ele não o instalaria por conta própria. Existe uma ferramenta que você pode baixar que irá forçar a Cert Root para atualizar embora. Isso resolveu meu problema. Ele pode ser encontrado aqui .