Acabei de encontrar o motivo: na biblioteca, após clicar em Check Out no menu de edição do documento, aparece um pop-up com a opção "Usar minha pasta de rascunhos locais". A caixa de seleção é selecionada por padrão. Quando desmarcar a caixa de seleção, os recursos de check-in estarão disponíveis no MS Project. :)