Bem, a única solução que consegui foi ativar a opção "Exigir mensagens privadas" no plug-in OTR antes de iniciar um bate-papo e, se o cliente do seu parceiro oferecer suporte ao OTR, ele negociará a troca de impressões digitais.
Mas você tem que desabilitar esta opção antes de conversar com alguém que não tenha o OTR; caso contrário, você terá problemas.
Assim, você pode fazer isso para forçar uma troca de impressão digital e, em seguida, desmarque a opção para uso normal. Ou peça à outra pessoa para iniciar a troca.
Oh bem. Alguém tem uma correção ou solução melhor?
Ou eu apenas tenho que esperar e esperar que o desenvolvedor do plugin ou o Trillian conserte isso? : D
EDITAR: Apenas tropeçou nisso hoje. Se você clicar com o botão direito dentro da caixa onde você digita, você obtém um menu que possui as opções OTR, incluindo iniciar uma conversa OTR. Que bobo ... mas feliz que eu encontrei.