Acabei de descobrir (por meio de uma pesquisa no iLounge) que o problema "copiar playlist" não tem nada a ver com bibliotecas e tudo a ver com o iTunes 9.
Da resposta do JBridges ao este tópico , vem o seguinte:
On the Podcast tab:
- Leave 'Sync Podcasts: checked
- UNCHECK 'Automatically include...'
- Check the appropriate playlists in 'Include Episodes from Playlists'
Eu tentei esta sugestão com podcasts de áudio no meu iPod Touch com sucesso.