Depende de vários fatores:
- As pesquisas de DNS provavelmente ainda percorrerão a LAN e poderão ser vistas / registradas.
- Se você estiver se conectando a um proxy via HTTP (provavelmente você está) - essa conexão será descriptografada e facilmente detectada para o administrador suficientemente motivado.
- O IP que o administrador do site provavelmente verá será o que for o endereço do servidor proxy externo (em teoria, seu proxy poderia ser encadeado a outro, etc.).