Há um limite de 4 Gb no SQLServer Express 2008 (incluindo arquivos de log), então parece que você estará muito próximo do limite inicialmente e ultrapassará o limite rapidamente. Se for apenas uma única tabela, talvez você considere o SQLite (ou possivelmente o mySQL).
Na minha experiência com tabelas dinâmicas (e excel geralmente) é que ele funciona bem até certo ponto, então o desempenho se degrada significativamente.
Geralmente, acho que sua abordagem é a que eu escolheria. Em vez de tentar girar toda a tabela, tentaria pré-resumir os dados no banco de dados por meio de uma visualização, mesmo que eu tivesse duas planilhas separadas com duas visões diferentes dos dados resumidos (por exemplo, talvez um que resuma até um diário ou de hora em hora e outro que resume um nível em outra dimensão-chave - talvez por ordem ou login ou qualquer outra coisa). Isso deve manter mais o trabalho de volta no banco de dados e deixará a planilha mais leve.
Boa sorte!