Eu suspeito que o Word seja o culpado.
Eu realmente não tenho uma resposta, mas veja se o Outtlook está 'se comportando melhor' quando você não usa o Word como seu editor de e-mail:
Select Tools | Options from the menu in Outlook.
Click on the Mail Format tab.
Clear the Use Microsoft Office Word 2003 to edit e-mail messages checkbox..
Close the dialog.
essa é a coisa boa sobre o Office 2003, os usuários do Outlook têm a opção de usar o Word como editor ou não. com o Office 2007, esta escolha desapareceu. :)