Duh! Para verificar se as configurações de proxy estão configuradas corretamente para sudo , entrei no modo interativo:
$ sudo -i
$ env | grep proxy
https_proxy=http://my-proxy:8080
Descobrimos que apenas https_proxy foi definido para root. Como eu tinha definido o proxy env vars em /etc/environment , isso foi um pouco estranho, já que sudo deveria ser a fonte /etc/environment .
Então me deparei com # 1301557 . 14.04.1 sendo uma versão LTS, é um pouco decepcionante que este bug não tenha sido corrigido, apesar de ter sido reportado em 2014-04-02.
Para corrigir esse problema, os http_proxy e https_proxy devem ser adicionados a env_keep in sudoers :
Defaults env_keep +="http_proxy"
Defaults env_keep +="https_proxy"
Isso resolveu o problema.