O problema foi resolvido usando um programa chamado CNTLM. O programa pode ser baixado aqui
- Faça o download e instale o programa.
- Configure o arquivo
INIpara as configurações de proxy desejadas e certifique-se de que a linha na qual o endereço de escuta não comece com#. - Inicie o software do CNTLM.
- Edite seu arquivo ssh_config ProxyCommand /bin/corkscrew.exe
127.0.0.1 3128% h% p. Onde corkscrew é o programa usado e127.0.0.1é o endereço de escuta configurado no CNTLM e3128é a porta na qual o CNTLM escuta o endereço.
Seguir as etapas imediatamente me deu uma conexão com o servidor da Digital Ocean.