Ao contrário da crença popular, executar sudo não é executado apenas com privilégios elevados, ele é executado no usuário root . Seu problema é que starling está instalado localmente em seu perfil e root não sabe que ele existe. Para corrigir esse problema, você precisa adicionar starling ao seu PATH .
No seu caso, tente isto:
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sudo su - -
PATH=$PATH:/home/keating/.rvm/gems/ruby-1.9.2-p290/bin/ -
export PATH -
starling
Se isso funcionar, adicione essa pasta ao seu caminho raiz e, em seguida, sudo starling deverá funcionar. Aqui está um bom artigo sobre isso.