O Internet Explorer 6 só é executado no Windows XP e não é suportado em nada depois disso. Você pode instalá-lo no Windows 7, mas isso provavelmente exigiria alguma invasão.
O Internet Explorer 7 e 8 são executados no Windows XP SP2, mas assim que você chega ao Internet Explorer 9, você precisa de pelo menos o Windows 7. O Internet Explorer 10 também é executado no Windows 7. Então, no final para comprar uma licença para o Windows XP e Windows 7. Não é necessária uma licença para o Windows 8.
No entanto, eu recomendo que você olhe para modern.IE , um site da Microsoft dedicado a testar a compatibilidade do navegador. Você pode baixar imagens gratuitas para todas as finalidades de teste e plataformas de virtualização:
Com esses, você pode até mesmo usar o Parallels ou o VirtualBox no OS X diretamente - não é necessário configurar uma instalação nativa do Windows.