Eu corro apt-get update -qq; apt-get upgrade -duyq diariamente. Isso verificará as atualizações, mas não as fará automaticamente.
Depois, posso executar as atualizações manualmente enquanto estou assistindo e posso corrigir qualquer coisa que possa dar errado.
Além das preocupações de segurança de manter um sistema com patches, acho que se eu deixar muito tempo entre os patches, acabo com um monte de pacotes que precisam ser atualizados, e isso assusta me muito mais do que apenas atualizar um ou dois a cada semana ou assim. Portanto, tenho a tendência de executar meus upgrades semanalmente ou, se eles forem de alta prioridade, diariamente. Isso tem a vantagem adicional de saber qual pacote quebrou seu sistema (ou seja, se você está atualizando apenas um par de cada vez)
Eu sempre atualizo os sistemas menos críticos primeiro. Eu também tenho um "plano de reversão" no caso de não conseguir consertar o sistema. (Como a maioria dos nossos servidores é virtual, esse plano de reversão geralmente consiste em fazer um snapshot antes do upgrade para o qual eu posso reverter se necessário)
Dito isto, acho que uma atualização quebrou algo apenas uma ou duas vezes nos últimos 4 anos, e isso foi em um sistema altamente personalizado - então você não precisa ser muito paranoico:)