Responderei isso em duas etapas ...
Você precisa de um certificado SSL para cada subdomínio
Sim e não, depende. Seu certificado SSL padrão será para um único domínio, digamos, "www.domain.com". Existem diferentes tipos de certs que você pode além do certificado de domínio único padrão: certs curinga e de domínio múltiplo.
Um certificado wild card será emitido para algo como '* .domain.com' e os clientes considerarão isso como válido para qualquer domínio que termine com 'domain.com', como 'www.domain.com' ou ' ws.domain.com '.
Um certificado de vários domínios é um certificado válido para uma lista predefinida de nomes de domínio. Isso é feito usando o campo Subject Alternative Name do certificado. Por exemplo, você poderia informar a uma autoridade de certificação que deseja um certificado de vários domínios para 'domain.com' e 'ws.mysite.com'. Isso permitiria que ele fosse usado para os dois nomes de domínio.
Se nenhuma dessas opções funcionar para você, você precisará ter dois certificados SSL diferentes.
Preciso de um IP dedicado para cada subdomínio
Mais uma vez, isso é um sim e não ... tudo depende do seu servidor web / de aplicativos. Eu sou um cara do Windows, então vou responder com exemplos do IIS.
Se você estiver executando o IIS7 ou mais antigo, será obrigado a vincular certificados SSL a um IP e não poderá ter vários certificados atribuídos a um único IP. Isso faz com que você precise ter um IP diferente para cada subdomínio se estiver usando um certificado SSL dedicado para cada subdomínio. Se você estiver usando um certificado de vários domínios ou um certificado curinga, poderá começar com o IP único, já que você só tem um certificado SSL para começar.
Se você estiver executando o IIS8 ou posterior, o mesmo se aplica. No entanto, o IIS8 + inclui suporte para algo chamado Server Name Indication (SNI). O SNI permite ligar um certificado SSL a um nome de host, não a um IP. Portanto, o nome do host (Nome do servidor) usado para fazer a solicitação é usado para indicar qual certificado SSL o IIS deve usar para a solicitação.
Se você usar um único IP, poderá configurar sites para responder a solicitações de nomes de host específicos.
Eu sei que o Apache e o Tomcat também têm suporte para SNI, mas eu não os conheço o suficiente para saber quais versões suportam isso.
Resultado final
Dependendo do seu aplicativo / servidor da Web e do tipo de certificado SSL que você pode obter, você ditará as opções.