Depois de muitas horas tentando aplicar vários hacks e correções, encontrei uma solução adequada!
Há um patch para o SSH que permite que você escolha o umask que você deseja para o SFTP. Você pode baixá-lo aqui: link
Para mim (OpenSSH_5.2p1 + sftpfilecontrol-v1.3, OpenSSL 0.9.8g 19 out 2007) está funcionando perfeitamente!