Se alguém mais se deparar com este problema - aconteceu quando eu quis adicionar um usuário da conta de serviço a uma pasta contendo milhares de arquivos e o erro apareceu para muitos deles. O MDSN diz que, se você clicar em Continuar, ele ainda aplicará a permissão nesse arquivo. Problema é que ninguém quer clicar nele milhares de vezes.
O que funcionou no final foi alterar a propriedade (guia Segurança - > Avançado - > Propriedade). Alterei a propriedade para um usuário diferente do original e apliquei-o a todas as subpastas. Depois de terminar, mudei de volta para o proprietário original e novamente optei por aplicar a todas as subpastas.
Depois disso, o erro não ocorre mais ao aplicar permissões. Parece que o procedimento acima redefine quaisquer erros em pastas e arquivos.