Woot! Entendi .. Era praticamente o que eu suspeitava na minha edição, eu tinha que basicamente fazer a verificação do nome do arquivo regex no meu único location {}
ao invés de fazer um alternativo.
location / {
root /www/site.org/public/;
index index.html;
if ($request_filename ~* ^.*?/([^/]*?)$)
{
set $filename $1;
}
if ($filename ~* ^.*?\.(eot)|(ttf)|(woff)$){
add_header Access-Control-Allow-Origin *;
}
}