Is it possible to create such multi level sub domains?
Sim. Você pode ter quantos níveis quiser no DNS.
is this based on the hosting company?
Seu host pode limitar o que você é capaz de fazer.
Isn't sub2.sub1.subdomain a different subdomain rather than a sub domain of sub1?
Essa não é uma distinção útil.
Will all of these subdomains have their own doc roots?
Os navegadores enviarão o FQDN no cabeçalho do host. Como o servidor da web manipula isso depende do servidor da web.
Você pode configurar uma Raiz do Documento separada para cada um - e você deve, a menos que você faça coisas para determinar dinamicamente o conteúdo com base no FQDN.
How will I handle users coming with and without www.
Qualquer que seja o seu gosto. www é apenas outro subdomínio. É amplamente considerado uma boa idéia escolher "com www" ou "sem www" como seu site primário canônico e redirecionar o outro para ele.