IMHO vale a pena aprender mesmo se você estiver gerenciando apenas um único servidor,
Sim, haverá uma curva de aprendizado. Sim, você ficará frustrado. Por esses custos, no entanto, você será pago de volta em múltiplos através de implementações confiáveis, consistentes e com apenas um clique, configuração de servidor controlada por versão, facilidade de configuração de ambientes de teste / desenvolvimento, etc.
Além dos benefícios para o seu trabalho atual, poder adicionar um sistema CM ao seu currículo é uma grande vitória. Espera-se agora que os administradores de sistemas modernos tenham pelo menos exposição em um sistema de gerenciamento de configuração, se não em proficiência.
(Sidenote: considere Ansible também. É o meu CM preferido, e é muito fácil de usar - muito mais fácil do que o Puppet ou o Chef. Além disso, o suporte do Windows no Ansible está chegando bem.)