Suponho que este é um esforço de documentação a longo prazo, não apenas tentando capturar um instantâneo da configuração atual.
O wiki funciona agora e pode mantê-lo são por um tempo, mas se o seu ambiente mudar rapidamente, você terá um problema sério. Você sempre terá que garantir que as tarefas do cron sejam escritas corretamente, sejam executadas em tempo hábil, sejam escritas para novos serviços, sejam compatíveis com novas versões de software, etc.
Considere o uso de uma ferramenta de gerenciamento de configuração, como Puppet ou Cfengine . Pelo menos coloque os dados que você coletar sob o controle de versão (como Mercurial, git ou Subversion).
Seus dados de configuração estão chegando de todos os lugares, em vez de serem centralizados. Um wiki sempre ficará atrasado no estado atual de suas máquinas. Você precisa centralizar os dados de configuração; faça-o fluir do centro para as bordas. Mas é verdade que às vezes você precisa sair e capturar dados de configuração. O Cfengine pode fazer auditorias, o Puppet pode. Veja este artigo da Wikipedia listando outros gerenciadores de configuração.