Eu também tive o problema descrito às vezes. No momento, aconteceu de novo. Mesma situação: Vários arquivos foram alterados / adicionados / excluídos / movidos no servidor SVN de um cliente SVN A e o cliente SVN B atualizou sua cópia de trabalho (usando o Tortoise SVN). Após a atualização, alguns dos arquivos que foram adicionados de A não estão presentes na cópia de trabalho de B, mas o navegador do repositório mostra-os no local correto no servidor SVN. Atualizar novamente com o Tortoise sempre afirma que tudo está na revisão atual. Também um "svn up" na pasta onde os arquivos estão faltando diz que tudo está na revisão atual.
Estou usando
Tortoise SVN 1.6.6, Build 17493 - 64 bits
Visual SVN 1.7 (integração SVN no Visual Studio 2008)
Editar: Parece ser um problema conhecido, eis a solução: link