Se, quando você se conecta ao seu local, permite que você faça o login antes de interromper, essa não é a resposta. Se você não chegar tão longe, provavelmente não estará voltando ao seu Mac (não chegando a lugar nenhum ou atingindo o SSH em um gateway). Tente um túnel reverso (ele exigirá o GatewayPorts definido como On no sshd_config no seu servidor, mas acredito que este seja o padrão):
you@yourMac$ ssh -R 2000:localhost:22 user@remoteserver
Isso deve permitir que você se conecte ao servidor normalmente, mas também abra um túnel para que você possa se conectar novamente à porta 2000 (qualquer porta com mais de 1024 deve funcionar), então you@yourserver$ ssh -p2000 user@localhost
EDIT: Nome do host alterado para localhost