Estamos fazendo isso com o Server 2003, onde estou. A chave é o nosso dispositivo de camada central 3 (no nosso caso um antigo 3Com 4900 SX). Tem o que a 3Com chama de "interface virtual" para cada vlan. Quando as solicitações do dhcp chegam ao dispositivo do lado de fora, elas são encaminhadas usando a mesma interface de vlan em que elas chegaram. O servidor dhcp só tem uma configuração de escopo para cada vlan sem outros detalhes de configuração especiais. Ele corresponde a solicitação dhcp à interface de origem no dispositivo da camada 3 para saber qual escopo usar. Esse é um comportamento fora da caixa para o servidor dhcp do Windows.
A desvantagem dessa abordagem é que o segmento com seu servidor agora deve ser um membro de todas as vlans (no mesmo segmento virtual). Isso significa que todo o seu tráfego de broadcast vai agora aumentar o link de fibra para o seu escritório principal (embora não abaixe todos os outros links para outros ramos), e é bom manter esses links o mais limpo possível. Ele também usará o tempo no que provavelmente já é seu segmento local mais movimentado para acessar seu servidor. Mas isso é inevitável, de qualquer maneira.
Atualização:
Olhando novamente, usamos a opção 003 (Roteador) em Opções de escopo para combinar o endereço da interface virtual com a vlan correta. Isso pode ter algo a ver com isso também, mas acho que apenas define o gateway padrão.