Você não pode "fazer" seu chefe entender nada. Tudo o que você pode fazer é tentar apresentar a situação de uma maneira que ele entenda - lembre-se, a comunicação é o que o ouvinte faz. Se o ouvinte não entender, você não está se comunicando.
Não podemos dizer como fazer isso com sucesso, porque não conhecemos o seu chefe, mas esperamos que você saiba. Ele gosta de números? Dê-lhe números. Ele só fala em termos de valores em dólar? Em seguida, prepare uma análise de custo / benefício do status quo e de sua solução proposta, mostrando-lhe quanto melhor é sua situação proposta. Talvez ele só responda a cenários apocalípticos - depois invoque um godzilla digital para assustá-lo.
Se tudo isso falhar, tudo o que você pode fazer é colocar suas preocupações por escrito, explicando claramente e sem qualquer possibilidade de entender mal que a situação atual está abaixo do ideal, e que certos problemas ocorrerão. Seja factual e razoável. Mantenha uma cópia desta missiva em casa. Você está além do reino da razão, no reino da capa.