O principal argumento que tenho visto contra eles é que arquivos que são comuns a muitos servidores terão que ser pegos repetidas vezes pelo cliente. Melhor é incluir uma string de versão no nome do arquivo em si.
Por exemplo, se você arredondar o balanceamento de carga dos seus servidores web, cada servidor irá gerar seu próprio ETag, fazendo com que o cliente o capture várias vezes.
Você pode ler mais no blog do site de alto desempenho do yahoo. O resumo disso é que você pode fazê-lo funcionar, mas você gastou o tempo para configurá-lo corretamente.