O Hyper-V especificamente não permite isso. Em absoluto. (Pelo menos a partir do Server 2012 R2). A melhor solução que já vi é procurar software de terceiros que suporte o envio de datagramas usb através de uma conexão de rede. Haverá um aplicativo instalado no host para disponibilizar o dispositivo usb e um aplicativo instalado no convidado que se conecta ao host e cria um dispositivo usb "virtual" no sistema operacional convidado.
Eu tive sorte fazendo isso especificamente com um dongle de segurança que um certo pacote de software requeria ser anexado. O software de rede usb que usamos era de uma empresa chamada Fabula Tech . Melhor ainda, esse sistema pode funcionar com qualquer conjunto de máquinas na rede, portanto, o host usb não precisa estar localizado na mesma máquina que o convidado da máquina virtual.
Ao pesquisar isso, também encontrei pequenos dispositivos incorporados com uma conexão de rede local e até 10 portas USB, em um caso até mesmo projetado para montagem em um rack. A ideia era que, para as lojas que executam sistemas em que uma máquina virtual pode se mover para diferentes hosts físicos, você não estava mais preso a manter seu convidado em uma caixa física específica apenas porque precisa de acesso a um dispositivo físico físico específico e Dispositivos usb físicos não estavam ligados à máquina com um pequeno ciclo de atualização e janelas de serviço. Em seguida, o próprio dispositivo host usb pode ser visto mais como um appliance ou como parte da instalação de cabos.