Sim, você pode fazer isso acontecer, mas seria um pouco trabalhoso. Ótimo para uso pessoal, mas nunca seria aceito no Ubuntu.
Não tenho certeza sobre seu nível de conhecimento sobre o empacotamento debian, mas dar um tutorial de empacotamento completo está fora do escopo para isso. Se você precisar de mais informações, o Guia de empacotamento do Ubuntu é um bom lugar para começar, e é claro que há sempre o Guia do novo mantenedor da Bíblia .
Essencialmente tudo que você precisa fazer é usar dh_install
para soltar os arquivos no lugar certo. Então, algo assim em você debian/my_package_name.install
file:
application-name.exe /opt/application-name/
application-name.desktop /usr/share/applications/