Quando tive que fazer isso no passado, evitei o GPO de instalação de software porque eles são limitados e causam tantos problemas quanto resolvem.
EDIT: Em resposta à sua edição, SIM, os GPOs de instalação de software podem e reinstalarão o software que já está instalado. (Esse é um dos problemas que eles causam - longe de ser o único.) Em seu cenário, se você optar por usar o GPO de Instalação de Software, isso é algo que você terá que colocar em algum trabalho para evitar, como a sugestão na resposta de Greg .
Quando precisei usar GPOs para instalar software, a maneira como fiz isso no passado é usar o GPO que inicia uma instalação por script, que verifica se a coisa ainda não está instalada. Veja o exemplo abaixo, para instalar o PC * Miler26 shudder em várias máquinas XP.
A captura de tela mostra o script de inicialização GPO apontando para um local em nosso DFS corporativo (que eu editei) e o próprio script é um arquivo bat, devido às limitações em nosso ambiente - com máquinas XP e WMI sendo frequentemente quebrados em nossos clientes, essa é a única coisa que funciona de forma confiável.
echooffregquery"HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\ALK Technologies\PC*Miler 26.0"
if %errorlevel%==1 (goto Install) else (goto End)
REM If errorlevel returns a value of 1, it means the key is not present, thus the program is not installed. So install it.
:Install
\[Our DFS software share]\PCMiler26\Network\setup.exe /s
REM If errorlevel returns a value other than 1, the key is present, and the program is already installed, or something odd's going on. No installation.
:End