Isso soa como um problema HTTP.SYS que você está tendo.
Abaixo está um trecho do blog de Scott Hanselman que descreve como expor o IISExpress fora do host local. A postagem do blog é mais longa, que também descreve como conectar o SSL. Mas eu acredito que os comandos que eu postei abaixo, que eu tirei da postagem dele, ajudarão você a resolver o problema que você está tendo.
First, we need to tell HTTP.SYS at the kernel level that it's OK to let everyone talk to this URL by making an "Url Reservation." From an administrative command prompt:
netsh http add urlacl url=http://<LocalComputerName>:80/ user=everyone
Next, as I want to be able to talk to IIS Express from outside (folks on my network, etc. Not just localhost) then I need to allow IIS Express through the Windows Firewall. I can do that graphically from Windows, or type:
netsh firewall add portopening TCP 80 IISExpressWeb enable ALL
Você pode não precisar do último comando, pois declara que já criou uma regra de firewall.