As atualizações do Windows e do Exchange sempre exigem reinicializações para concluir a instalação, portanto, isso é parte disso. Com bom planejamento e configuração adequada (balanceadores de carga e clustering), você pode manter o tempo de atividade 24x7 para que o email esteja sempre disponível em um servidor.
No entanto, no lado do cliente, sempre há uma breve interrupção (de 5 a 30 segundos), conforme o Outlook descobre que o servidor CAS ao qual está conectado está off-line e a Descoberta Automática a alterna para outra. Normalmente, você obtém a mensagem "O Exchange Server fez uma alteração que requer que você reinicie o Outlook" quando isso acontece.
Não é uma interrupção longa, mas isso é considerado uma interrupção, por isso é necessário programar o tempo de manutenção para isso. Há também a chance de algo dar errado durante o período de manutenção, então para o CYA você precisa agendar.
EDITAR: Então descobri que se você colocar um balanceador de carga na frente de seus servidores CAS, você não receberá a mensagem "O Administrador do Exchange fez uma alteração ..." no Outlook. Você ainda terá uma breve interrupção enquanto o balanceador de carga alterna para um servidor CAS ativo.