Por que não olhar para o uso simultâneo do seu sistema historicamente & determinar que horas do dia o uso é mais baixo? Em seguida, insira sua alteração bem no meio desse período de baixo uso.
Ao calcular quanto tempo a mudança levará incluem testes de pré / pós-implementação e teste de verificação de produção. Além disso, calcule quanto tempo a alteração levará para reverter se algum teste falhar.
IMHO seus 'primeiros usuários' não devem ser porquinhos-da-índia. Ter usuários ao vivo, basicamente, teste de verificação de produção suas mudanças não é uma coisa boa. Destrói a confiança dos usuários finais & os resultados inesperados podem atrapalhar a produção, o que significa que você não só precisa reverter a alteração, mas também reverter qualquer 'dano' que a alteração possa ter causado.
Eu não sei de nenhum trabalho de pesquisa, mas dê uma olhada em qualquer framework de Gerenciamento de Serviços de TI (ITSM) como o ITIL, você encontrará muitos padrões & melhores práticas em gerenciamento de versão de software. Todos os sistemas são diferentes, de modo que a extensão de quantas práticas você adota e a formalidade dependem. Os padrões ITSM têm grandes sistemas em mente.