Por "mensagem de erro", acredito que você queira dizer que uma string de texto está sendo exibida pelo programa cliente. A palavra "mensagem" tem algum contexto na RFC do protocolo de autenticação SSH que eu irei referenciar mais tarde, mas eu não acho que essa seja a conotação na qual você está usando.
Eu acredito que você esteja pensando em SSH para ser algo como TELNET, onde as seqüências de texto arbitrárias enviadas pelo daemon do servidor serão exibidas pelo cliente. O SSH usa um protocolo de autenticação que passa mensagens tokenizadas na forma de valores binários para frente e para trás entre o cliente e o servidor. Uma dessas mensagens simbólicas, "SSH_MSG_USERAUTH_BANNER", pode ser usada para instruir o cliente a exibir cadeias de texto arbitrárias (se assim o desejar), mas você teria que modificar seu daemon SSH para enviá-las no momento apropriado. Eu não acredito que o OpenSSH tenha alguma funcionalidade embutida para enviar mensagens SSH_MSG_USERAUTH_BANNER durante pontos arbitrários no processo de autenticação.
Eu questionaria por que você gostaria de fornecer a um invasor remoto qualquer informação adicional sobre o motivo da falha na autenticação. Eles sabem que ele falhou porque o cliente SSH recebe e reage à mensagem tokenizada do daemon SSH sinalizando a falha.