O Outlook 2010 não pode responder ao email criptografado

Question

Um colega de trabalho e eu ocasionalmente usamos e-mail criptografado para enviar senhas. Nós dois estamos usando o Outlook 2010 e ambos os nossos IDs digitais foram criados pela mesma autoridade. Para meu colega de trabalho, criar, responder e ler meus e-mails criptografados funciona muito bem. Mas para mim, posso ler seus e-mails criptografados, posso enviar e-mails criptografados, mas não posso responder aos e-mails criptografados. Eu sempre recebo a mensagem de erro de criptografia padrão do Outlook:

"O Microsoft Outlook teve problemas para criptografar esta mensagem porque os seguintes destinatários tinham certificados inválidos ou ausentes ou recursos de criptografia incompatíveis ou não suportados:"

Em seguida, ele lista seu endereço de e-mail correto e se oferece para Enviar não criptografado ou Cancelar.

Alguma idéia do que poderia causar isso? Se eu escolher Enviar não criptografado ou desmarcar Criptografia antes de enviar, o email será enviado.

Atualização: quando eu respondo a uma mensagem criptografada, se eu excluir o endereço de e-mail na caixa para e, em seguida, digite novamente o mesmo endereço de e-mail, ele funciona. Isso me fez pensar que eu tinha endereços duplicados para o meu colega de trabalho, então eu o excluí completamente da minha lista de contatos. Eu sei que ele não está lá porque não consegue encontrá-lo quando tento enviar um. Mandei-me enviar um novo e-mail criptografado e também assiná-lo. Eu posso responder a este email. Então eu adicionei-o à minha lista de contatos novamente, mas ainda não posso responder a outros e-mails criptografados. Se eu clicar com o botão direito no endereço dele, posso ver o cartão de contato e ver se o certificado está lá, mas ele não é enviado. Também mostra a mensagem de erro descrita acima duas vezes. (Eu tenho que cancelar duas vezes.)

Atualização 2: Quando o erro aparecer, se eu escolher a opção para Enviar não criptografado, recebo outra mensagem de erro: "A operação falhou. As interfaces de mensagens retornaram um erro desconhecido. Se o problema persistir, reinicie o Outlook. Não é possível resolver destinatário ". Se eu pressionar OK e tentar enviar novamente, ele envia com sucesso (sem criptografia). Acho que a última parte da mensagem de erro "não é possível resolver o destinatário" é relevante para o que está acontecendo. Parece que o e-mail no campo Para está se comportando mal, mas apenas quando é preenchido pela primeira vez por meio de resposta.

Atualização 3: Acabei de ter um novo cenário, que está relacionado: eu respondi a um e-mail regular (não criptografado), decidi criptografá-lo e tive o mesmo problema. (Mesma pessoa.) Limpei o endereço de e-mail na caixa "Para", digitei novamente e enviei. Assim, o título desta postagem pode ser melhor descrito como "O Outlook 2010 não pode criptografar uma resposta de email".

    

Answer 1

Meus colegas de trabalho e eu estamos com o mesmo problema ao responder a e-mails criptografados. Para e-mails originados em nosso domínio e publicados na lista de endereços global, podemos responder com criptografia bem. No entanto, para associados fora de nossa rede com os quais fizemos trocas de chaves manuais, acertando responder ou responder a todos os resultados, o Outlook não conseguirá resolver seu certificado a partir da lista de contatos local. Antes de apertar enviar, os e-mails são tratados como uma única entidade clicando em um e pressionando excluir o removerá, mas depois que "enviar" for pressionado, a pesquisa do certificado falhará instantaneamente e seu endereço se tornará um grupo não associado de letras que para ser excluído como teste. Curiosamente, quando o envio é pressionado, recebemos a mensagem de erro duas vezes e temos que pressionar "cancelar" ambas as vezes. Depois que excluirmos os destinatários, adicioná-los novamente manualmente, o Outlook resolverá seus certificados e, felizmente, enviará o email.

O que eu notei é que esse comportamento está associado ao perfil de email. Meu laptop estava feliz respondendo a todos os e-mails criptografados até que eu corrompi meu perfil e tive que criar um novo. Daquele ponto em diante, não consegui mais responder a e-mails criptografados de fora de nossa empresa, a menos que eu os exclua e digite novamente os destinatários, um de cada vez.

Em resumo, o problema parece ser a incapacidade do Outlook de associar endereços de e-mail recebidos a contatos locais para fins de recuperação de certificados. Eu suspeito que quando isso ocorre, isso acontece para todos os e-mails que não são da GAL, mas só se torna aparente na hora de criptografar.