Verifique se ele realmente foi reinicializado - se você puder fazer um "uso de rede" no servidor remoto, conecte-se ao Event Viewer para ver se ele realmente foi reinicializado. Eu vi muitos servidores Win2k3 que, quando reinicializados a partir de uma sessão RDP, na verdade não reinicializam, mas param de responder ao RDP. Se for esse o caso, você pode fazer um shutdown / i no servidor ou usar outro método fora de banda para realmente executar a reinicialização.
E se esse for o caso, no futuro, não reinicialize a partir de uma sessão RDP comum. Reinicie apenas a partir da conexão / console ou / admin ou use shutdown / i ou outros métodos remotos.