Eu usei o Fink por um bom tempo. Um dia, experimentei o MacPorts e nunca mais mudei para o fink.
Descobri (subjetivamente) que os pacotes do MacPorts foram mantidos mais atualizados e tinham menos tendências de instalação para entrar em loops de morte de dependência mútua. Os pacotes do Fink muitas vezes simplesmente não são instalados, ou têm problemas de versão / teste que eu tive que entrar e me consertar da fonte. Meu repositório MacPorts de software também é mais compacto por algum motivo; é cerca de metade do espaço em disco da árvore fink similarmente equipada que eu costumava manter.
O MacPorts é um mecanismo de distribuição baseado em fontes muito parecido com as portas do FreeBSD, então oferece a chance de deixar que ele lide com tudo para você se você realmente não se importar com quais flags do compilador você passa para o utilitário cowsay, mas deseja controle mais refinado sobre o que entra no apache, mysql, etc. Eu acho que é um bom compromisso entre digitar ./configure make make install dez mil vezes e abrir mão do seu sistema para os caprichos de um monte de mantenedores de pacotes desconhecidos.