Você pode usar comprimentos de pacote para diferenciar um do outro, mas há o risco de que eles sejam cortados e misturados pelo transporte SSH.
class-map match-all ssh-interactive
match access-group name ssh
match packet length max 600
class-map match-all ssh-files
match access-group name ssh
match packet length min 600
ip access-list extended ssh
permit tcp any any eq 22
permit tcp any eq 22 any
O ponto de corte é escolhido arbitrariamente deste ar, você teria que ajustar e ver o que funciona para você.