Não vejo nenhuma opção para personalizar a tela de login além das que você mencionou anteriormente. Com base na natureza protetora da Apple, eu não esperaria que houvesse muito em escrever uma tela de login personalizada, mas se houvesse certeza de que teria que ser escrita manualmente em Objective-C Cocoa.
Para o Senário 2, eu diria que você também precisará criar um script ou aplicativo personalizado, que peça ao aluno alguma credencial e, em seguida, monte sua pasta pessoal. Experimente o Applescript .
Os alunos do 1º ao 3º ano realmente precisam de seus próprios logins? Suas senhas pessoais serão terríveis. Talvez seja melhor ensiná-los a colocar seus arquivos na pasta com o nome deles.