Como já foi explicado, a conexão SSL é criada antes que qualquer dado real seja enviado pela conexão, portanto, o Apache não pode fornecer certificados SSL diferentes para cada um de seus sites virtuais, pois não tem ideia de qual nome do servidor está sendo solicitado. O que isto significa é que, independentemente do nome do servidor que é realmente solicitado (neste caso "mysite.com" ou "mysite.ca"), o Apache responderá com o certificado SSL padrão que foi configurado para usar. Isso pode ser declarado dentro do VirtualHost 443 "padrão" ou na configuração global do Apache.
O que isso significa do ponto de vista de usabilidade é que você pode absolutamente hospedar ambos os sites do mesmo host e IP do apache, mas os usuários receberão um aviso ao aceitar o certificado informando que o certificado é para o site errado. A única maneira de contornar isso seria ter dois endereços IP diferentes e configurar seus hosts virtuais para que cada um deles ouça em um endereço diferente. (Certifique-se de atualizar o DNS de acordo)
Após a troca do certificado, as regras normais do VirtualHost serão aplicadas e você poderá hospedar um conteúdo diferente em cada nome de servidor, se é isso que deseja fazer.
Estes exemplos são um pouco complicados, você vai querer consultar a documentação oficial do apache sobre os nomes dos parâmetros exatos para configurar hosts virtuais e configurar o ssl se você ainda não conhece o básico.
Exemplo: dois servidores em diferentes endereços IP com diferentes raízes de documentos, cada um apresentando o certificado correto
<VirtualHost 1.1.1.1:443>
ServerName mysite.com
DocumentRoot /var/www/comroot
SSLEngine On
// Configure certificate for mysite.com
</VirtualHost>
<VirtualHost 2.2.2.2:443>
ServerName mysite.ca
DocumentRoot /var/www/caroot
SSLEngine On
// Configure certificate for mysite.ca
</VirtualHost>
Exemplo: dois servidores no mesmo IP usando o certificado errado (configurado em outro lugar), mas ainda servindo conteúdo diferente com base no nome do servidor.
<VirtualHost *:443>
ServerName mysite.com
DocumentRoot /var/www/comroot
SSLEngine On
</VirtualHost>
<VirtualHost *:443>
ServerName mysite.ca
DocumentRoot /var/www/caroot
SSLEngine On
</VirtualHost>