Eu estava tendo o mesmo problema com o Outlook 2010. A equipe de TI recriou meu perfil de usuário móvel uma vez e ele começou a funcionar. Mas eu não estava satisfeito com essa solução.
Tentei muitas coisas e finalmente ... eu fiz uma limpeza de disco.
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Feche o Outlook 2010.
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Vá para Computador > Clique com o botão direito em C: > Propriedades > Limpeza de disco > verifique tudo > Clique OK.
E é isso. Quando reiniciei o Outlook, todos os meus e-mails que causaram problemas começaram a funcionar.