Se você estiver usando licenças de teste ou de desenvolvimento (como aquelas fornecidas com assinaturas do TechNet ou do MSDN), sugiro não ativar a instalação, a menos que você precise usar especificamente o servidor de teste além do período de avaliação. A principal razão é que a Microsoft geralmente não permite a reativação de licenças do TechNet ou MSDN usadas. [ Editado com base no comentário ]
Se você estiver usando licenças de revenda regulares, isso será um problema menor, exceto que a ativação da nova máquina provavelmente envolverá uma chamada à Microsoft para documentar a transferência da licença.
A seguinte opção provavelmente não se aplica a você, mas vale a pena mencionar para o benefício de outros : Se você estiver usando licenças de volume, a ativação não é necessária, mas você deve deixar sua licença o administrador sabe da alteração, para que sua organização permaneça em conformidade com os termos do contrato de licença por volume.