Experimente assim:
nc -u -l 7777 > newfile.jpg #on the destination machine
cat file.jpg | nc -u 192.168.x.x 7777 #on the source machine
Normalmente, você quer que a máquina obtenha o arquivo "listen" (execute-o primeiro) e, quando estiver ouvindo, envie os dados pelo udp. O UDP não tem uma sequência de 'handshake' e os pacotes são enviados imediatamente, mesmo que ninguém esteja escutando *.
* algumas vezes você obtém um pacote ICMP, que a porta está fechada (inacessível), mas você não pode depender disso (firewalls, etc.)