Este problema tem me atormentado por meses em uma máquina do SBS 2008, mas nunca foi crítico o suficiente para tomar medidas malucas para corrigir.
Após recorrer à desinstalação e reinstalação do serviço TS Gateway e ele ainda não está funcionando, fui ao Gerenciador do IIS → Sites → Aplicativos da Web do SBS → Rpc → Autenticação e localizado somente "Autenticação básica" ativada.
Embora os detalhes sobre esse erro em particular sejam escassos on-line, vi que o Outlook em Qualquer Lugar parece alterar os esquemas de autenticação do IIS. Como esse é o SBS, imaginei que o Exchange e o TS Gateway estivessem brigando pela configuração de autenticação.
Eu habilitei "Windows Authentication" e executei uma redefinição do IIS. Quando o IIS voltou a ficar on-line, consegui me conectar por meio do TS Gateway a dois servidores e pelo menos uma estação de trabalho. Eu conectei e desconectei várias vezes e não tive problemas.
Eu não posso garantir que isso seja permanente, mas estou definitivamente esperando.
EDIT: Desde que fiz esta alteração, não tive nenhum problema com o TS Gateway.