1) Os atributos para provisionar endereços de email no O365 são Mail e ProxyAddresses. Preencha os ProxyAddresses com SMTP: [email protected] smtp: [email protected] etc
2) Eu acredito que você precisa preencher Mail e ProxyAddresses
3) Não é um problema. No entanto, preferimos adicionar o domínio de email como um sufixo UPN e definir o UPN dos usuários para corresponder ao endereço de email deles, para simplificar. (ou seja, o login e endereço de e-mail do O365 são os mesmos)
Como mfinni aponta corretamente, você pode (na verdade, é aconselhado a) manter um servidor de troca local para gerenciamento. No entanto, nenhuma troca local e DirSync em vez de federação é totalmente suportada.