O Wine v1 é considerado estável . "Estável" é sempre um pouco relativo e eu acho que por causa da natureza do Wine e sua complexidade, bem como dos aplicativos que sempre mudam, ele sempre seria um pouco delicado.
Dito isso, acho que se você passar pelas diferentes classes de compatibilidade de aplicativos no Wine App DB e usar apenas os Gold então pode-se dizer com segurança que é razoavelmente estável. A comunidade do Wine é ótima e tenho certeza que será uma grande ajuda.
Para várias estações de trabalho, uso crítico para a missão, acho que seria melhor ir com um desdobramento comercial da Wine como CodeWeavers CrossOver Linux e tem o benefício do suporte comercial.