Pode haver algo errado na maneira como a senha do usuário está sendo armazenada em suas chaves. Execute o utilitário Keychain Access (da conta do usuário). Se a lista de chaves não for mostrada na barra lateral, escolha o menu Visualizar > Mostrar chaveiros. Selecione o chaveiro "login" na barra lateral e execute algumas verificações:
- Abra o Primeiros socorros das chaves (no menu Acesso a porta-chaves), insira a senha da conta do usuário, selecione Reparar e clique em Iniciar. Se encontrar (e reparos) algum problema, verifique se isso resolveu o problema.
- Com o conjunto de chaves de login ainda selecionado, escolha o menu Editar > Alterar configurações para o "login" da chave. Na caixa de diálogo de configurações, verifique as configurações de bloqueio automático das chaves; se estiver definido para bloquear após, digamos, 5 minutos, e o Outlook verificar se há mensagens recebidas a cada 10 minutos, as chaves serão bloqueadas entre cada verificação. Geralmente, você quer que seu tempo de bloqueio automático seja maior que o tempo de check-in de e-mail. (Observação: se o Outlook armazenar em cache a senha em vez de verificar novamente a senha a cada vez, isso não será um problema; não a usei, portanto, não sei.)
- Se nenhum deles resolver o problema, tente excluir a entrada relevante de chaves (/ entradas) e o Outlook as recrie (com a opção lembrar de credenciais). Observe que, a partir do OS X 10.9, há um segundo conjunto de chaves de usuário (chamado Local Items ou iCloud), e você pode precisar excluir entradas de ambos & no chaveiro de login. É possível que exista algo errado com a entrada ou com a política de acesso, ou há várias entradas conflitantes; excluir & recriar a entrada é geralmente a maneira mais simples de corrigir isso.