A documentação da API de criptografia do Windows não sugere que as chamadas para gerar uma chave ou geração de dados aleatórios pode falhar ou ser atrasado devido à insuficiente entropia. Então, não, o Windows não sofre com o problema que você está descrevendo.
Isso pode significar que, em um ambiente virtual ou de outro modo externo com entropia externa, algumas funções criptográficas podem não ser tão seguras quanto desejáveis. No entanto, nunca vi nenhuma análise disso. Estou inclinado a pensar que os computadores modernos são suficientemente complicados para que as fontes internas de entropia sejam adequadas, e os sistemas Linux estejam apenas sendo excessivamente cautelosos - mas eu não sou um criptógrafo, então minha opinião não conta realmente!