A melhor aposta para atualizar servidores é usar a migração ao vivo. Tenha um host reserva que receba uma pilha de software totalmente atualizada e, ao vivo, migre todas as VMs em execução para esse host. Agora você pode atualizar com segurança & reinicialize o host original. É assim que a maioria das nuvens públicas gerencia suas atualizações de host sem introduzir tempo de inatividade às VMs de seus clientes.
É claro que as VMs convidadas precisam de seus próprios upgrades de software & reinicia em algum momento também.