Eu acredito que esta solução é extremamente perigosa! Ele depende de todos os arquivos que estão nos primeiros 153 GB da partição original de 300 GB. O comando dd não copia arquivos. Simplesmente copia TODOS os blocos em seqüência. Assim, se você tiver a infelicidade de ter arquivos importantes APÓS o limite de 160 GB, o dd não saberá copiá-los.
A solução típica que tenho visto em muitos posts é ligar a VM do Windows e usar uma combinação de ferramentas de desfragmentação e ferramentas administrativas para consolidar todos os arquivos na frente do disco - a dificuldade é que muitas ferramentas de desfragmentação Não mova arquivos de sistema do Windows ininterruptos (precisei desativar o System Recovery para excluir um bloco de disco ininterrupto de 7 GB), que está em algum lugar no meio do espaço que você está tentando consolidar.
Depois de consolidar os arquivos na frente do disco (o MyDefrag é uma ferramenta freeware que fornece uma exibição de onde os arquivos estão no disco), você deve reduzir o tamanho da partição do Windows. Eu usei a ferramenta diskpart com a opção de encolher.
Neste ponto, você pode usar o dd para copiar a partição agora menor para um novo vdi.
Eu também usei vboxmanage modifymedium win10.vdi --compact, no meu host Linux, mas primeiro tive que executar sdelete.exe no sistema Windows para zerar todo o espaço não utilizado primeiro (sdelete -z c :). Usar o vboxmanage para compactar o arquivo vdi existente permite que você faça tudo no local (mas sempre tenha um backup).