Depois que eu quis fazer isso, executei o aplicativo em uma máquina virtual (gosto do VirtualBox) e configurei a instância do sistema operacional guest para que todo o tráfego fosse totalmente roteado pela VPN. Indiscutivelmente um pouco exagerado, mas significa que você se preocupa muito menos sobre se todos os pacotes do aplicativo (e qualquer coisa que ele gerou) estão sendo roteados como você queria. As janelas contínuas e os recursos de pastas compartilhadas da VM moderna significam que o uso do aplicativo em uma VM também pode ser bastante indolor.